八条景定此时此刻也面临着他自从继任家督之后最重要的一个十字路口。他此时非常清楚，八条春纲、八条宪繁、八条能重等重臣的担忧不是没有丝毫道理的。
联军与北条家已经打了足足两个多月，早已疲惫不堪，而且在此前对小田原城的攻坚战中又遭遇挫折，士气已大不如前。
而今川义元和武田晴信这边则是以逸待劳，若是放任他们合兵一处的话将会席卷而来，锐不可当。两相比较,联军实在没有多少取胜的把握。
再者说，甲信两国民风彪悍，武田军的战斗力绝对不可小觑，天文十七年的川中岛一战，让越后上杉家伤亡不下于五千就是明证。
而且这一次今川义元和武田晴信为了救援北条家很有可能会倾巢而出，届时这数万精兵强将是那么好打发的吗？这不能不让联军中多数参阵诸将感到巨大的不安和恐慌。万一失败,后果将不堪设想。所以，眼下最稳妥的办法就是：听从大多数人的建议——暂时撤兵解围，伺机再战。
在如此形势之下，没有人会认为这么做是错的，就算留守在河越城的上杉宪政、足利藤氏等人也不会认为上杉政虎和八条景定这么做是在消极怯战。
因为战局确实对联军不利，而且有这么多的参阵诸将都赞成退兵。再说了，避敌锋芒、暂时退守武藏、下总、上总等国也不等于输掉了这场关东征伐。稍事休整之后，仍然是有希望赢得胜利的。如今战局如此险恶，退兵的理由如此充分，八条景定还能坚持己见，一意死战吗？
在景定看来，两线作战的风险固然很大，可一旦成功，便可一战平定关东八国、东海道诸国，甚至加上甲信两国。为上杉家一统天下奠定坚实的根基，同时为他的一生添上最浓墨重彩的一笔，进一步巩固并提高他在越后上杉家中的声望和地位。这样的战果实在是诱人，所以八条景定是绝对不可能放弃的。他最终选择了这个让所有人都心惊胆战的策略——围点打援,两线作战！
“伊势军的战力每况愈下,接连遭到重挫,粮食也所剩无几，上下离心，根本不需我军发起强力进攻，只需长期围困即可。今川·武田联军将骄兵惰，远道而来。我军只要据守足柄城、箱根山一带无异于扼其咽喉。如果敌军冒险争锋，那么我军就能一战将其擒获。如果敌军狐疑不决，不出半年，伊势家将会不战自溃。只要攻落小田原城，我军士气必然倍增，再与今川·武田联军进行决战，即可毕其功于一役。若是今川·武田联军占据了足柄、箱根一带，那么新降的伊势家旗下诸将必然会叛降，皆时两股敌军并力，势力必然会增强不少，我军哪里还有机会抓到他们的弱点？此事不需再议了，我意已决！”景定目光炯炯地注视着在座的所有重臣，当即否定了家中重臣们的保守建议，决定采纳宇佐美定满的冒险方案。他认为眼下想要突破困境，就只能出奇策，绝对不能按寻常的战法来应对。
即便会后八条春纲、八条宪繁、八条能重等家中老臣仍然忍不住再次劝谏，可丝毫无法改变八条景定的决心。或许在八条家的重臣们眼中,八条景定就是一个年轻气盛、好勇斗狠的典型。
景定打算放手一搏、孤注一掷了！这一年，他才二十四岁。
八条景定在做出决议之后，随即将麾下军势分成三份，由八条能重、松木秀朝、富永长纲等人率五千余军势向箱根山进发，自己与宇佐美定满、宇佐美定胜、斋木尚重、计见尧元、富所俊重等人率一万余军势向足柄城进发，八条春纲则是统辖剩余军势协助上杉政虎继续围困小田原城。
在前往足柄城之前，景定还下令上杉军各部在小田原城周边挖掘蚰蜒壕，还在小田原城外四面设置犬铺，以犬守备，又在联军各部营地的四面设木架，挂铃于木架之上，凡是一有动静，立刻就能发现，迫使北条家的御用忍者风魔众都无法随意进出小田原城。
景定打算以此严密的手段隔绝小田原城与外界的一切联系，毕竟先前在攻打大田原城时这个方法就非常有效，能有效减少己方的损失。在人力与物力上，景定使出了绝对的大手笔，直接从武藏调集两万民夫劳役用来构建围城工事。由此可见他对这次兼并北条家的战事，是志在必得。
为了进一步打击小田原城内守军的意志和士气，景定还让八条春纲对小田原城进行袭扰战术，每天晚上都击鼓鸣角进行佯攻，使得小田原城内的守军在上杉军的不断袭扰之下夜不能寐，精疲力竭，无法响应今川·武田联军的行动。
而此时的北条氏政正面朝西方，望眼欲穿——今川义元、武田晴信，你们到底是打算来救命的还是打算来收尸的？！
天文十九年，十月二十日。
今川义元从骏河、远江两国调集了一万五千余军势浩浩荡荡的进驻葛山城，同时武田晴信也在征召八千余军势进驻深泽城，对驻守在相模边境的上杉军虎视眈眈。
然而今川义元和武田晴信皆错过了最佳进入相模的时机，由于他们的一时观望和在征召军势上花费时间过长，导致了上杉军顺利抢占箱根山和足柄城，其中足柄城在经过一个多月的增筑翻修后，变成了一座难攻不落的坚城。
今川·武田联军随后就对足柄城发动了猛攻，意图一鼓作气拿下足柄城，而后进入相模救援被围困多时的小田原城。
可是足柄城在八条景定的指挥下，防守有方，守军在城头上对着今川·武田联军倾泻着箭雨和弹丸、滚木礌石，压得今川·武田联军完全抬不起头来，始终无法前进一步。
最终，今川·武田联军因伤亡惨重，在城下抛下了近千具尸体被迫退走。
今川义元和武田晴信根本没有想到足柄城竟然会如此坚挺，才只是试探着发起攻城，就折损了近千人，伤者更是不计其数。
于是，今川义元和武田晴信二人只好就此安营扎寨，放弃了强攻足柄城的想法。