正所谓故国虽大，好战必亡。天下虽安，忘战必危。
就算三好长庆希望与上杉家联合起来一同对付金吾畠山家，可上杉谦信和八条景定都不太愿意出兵相助。尽管如今的上杉家对足利将军家完全没有一丝好感，可上杉家近些年来接连对东海道诸国用兵，花费巨大，若是再兴刀兵的话，就要耽误春季和秋季农事了。
更何况，谦信对三好家同样没有任何好感，反而非常厌恶三好长庆的所作所为，她没将大西赖武直接逐出上杉领就已经很给三好长庆面子了。与长尾为景相比，三好长庆的所作所为几乎能算得上是天下六十六国最大逆不道之人。三好长庆可不单单做了下克上之事，而且此人还幽闭主君细川晴元、多次对足利将军家刀兵相向、多次将现任征夷大将军逐出山城······
正当谦信和景定二人还在为寻找合适的借口回绝三好长庆的提议时，景定治下的甲斐一国突然大规模降雹，大如卵石，农田、房屋等受灾甚重。
作为甲府城城代、武川众旗头、韭崎城城主的八条宪繁深知此事重大，自然不敢隐瞒不报，当即派遣使者星夜上报至江户城，自己则是召胜沼信就、河西满秀、太田资胜、北条高广、宇田川胜元、小山田信茂等甲斐诸将商议救灾一事。
这下上杉家就有了非常正当的理由来拒绝三好家出兵纪尹的要求。
这甲斐一国虽说是八条家的领国，但统治基础并不牢固，在武田征伐以后，上杉家给予了不少武田家旧臣本领安堵的待遇。万一此次处置不当，极有可能会招致大规模的国人一揆。为此，景定只好先免除了甲斐全境领民的军役三年、劳役两年，来安抚人心，并向甲斐一国输送五万石粮草，以供不时之需。
而身在江户城外暂住的大西赖武，在得知甲斐国遭遇了降雹之灾后，就猜到了上杉家不会爽快答应出兵纪尹，他只好先让人告知景定后就启程返回京畿，向三好长庆禀报此事。
但大西赖武所不知道的是，三好长庆为了避免两线作战，只能集中麾下的精兵强将先与六角家刀兵相见，企图先将六角家击败，而后再集中优势兵力回师攻打忘恩负义的金吾畠山家。
原先，金吾畠山家在经过了安见宗房的下克上后，其实力以及在京畿诸国之中的影响力也大打折扣，就连家督畠山高政都被游左家权臣安见宗房逐出了河内，只能逃至纪尹，并请求称霸京畿诸国的三好家作为自己的外援，准备伺机夺回自己位于河内的旧领。
而安见宗房才掌控河内一国不久，还没来得及站稳脚跟就与三好家交恶了。
正所谓卧榻之侧岂容他人鼾睡。三好长庆可不打算对安见宗房在河内一国大肆扩张势力而不管不顾，随即派出了家中重臣松永久秀出兵河内，意图将安见宗房逐出河内一国。
可松永久秀却出师未捷，在率军进入河内一国后不久，反而被安见宗房的外援根来寺僧兵击败，被迫退回了摄津。
三好长庆见状当即亲率两万大军攻入河内，仅仅用了三天的时间就相继攻落饭盛山城、交野城、高屋城等河内一国的重镇要地。而安见宗房在没有有力外援的支持下兵败如山倒，根本不能抵挡三好长庆那凌厉的攻势，只能逃入邻国大和的深山之中藏匿。
而三好长庆在横扫河内一国后就不再对安见家的余党进行追击，只是派遣松永久秀出兵追击并负责经略大和一国。
至于河内一国，三好长庆并没有直接兼并，而是选择了亲三好家的纪尹国人领主汤川直光作为自己的代理人，来担任河内守护代负责辅左畠山高政。
可畠山高政在重返河内后却并没有对三好长庆感恩戴德，反而是恩将仇报。
畠山高政对三好长庆擅自任命河内守护代感到非常的不满，直接将汤川直光的河内守护代罢免，甚至还主动派人召回了逃入大和深山里的安见宗房，意图扶持安见宗房来对抗三好家。
三好长庆得知畠山高政将自己任命的河内守护代汤川直光罢免后感到非常愤怒，再次发兵攻入河内一国，并接连击败金吾畠山军。
固守高屋城的畠山高政在屡战屡败后被迫向三好长庆投降。至此，河内以及大和北部皆被三好家实际掌控，使得三好家在京畿诸国的霸权总算再次稳定下来。
不过，三好家负责镇守和泉岸河田城的十河一存与松永久秀一同前去泡温泉的途中从马上摔下身亡，享年三十岁。随着十河一存的身亡，三好家的实力遭到了很大程度上的削弱。
与此同时，三好长庆才将细川晴元幽闭不久，可细川晴元的次男细川晴之却趁机逃出了京都，前往六角领，获得了近江守护六角义贤的庇护。
而六角义贤可是细川晴元的大舅子，他可不能对细川晴元的遭遇无动于衷，于是就立即联络退入纪尹的畠山高政，准备拥立细川晴之来讨伐三好家。
其中，金吾畠山家负责对和泉、河内两国发起侵攻，而六角家则是负责侵攻山城。
三好长庆很快对六角·金吾畠山联军做出了应对之策，他先是派遣松永久秀辅左自己的嫡男三好义兴率一万五千余军势前去攻打占据了将军山城的六角军；弟弟三好义贤负责节制河内、阿波、澹路、和泉等国军势，并进驻岸河田城附近的久米田寺，迎击不断迫近的金吾畠山军。
永禄四年，三月。
六角义贤以家中重臣永原重澄为先阵，令其率三千军势据守在将军山城，自己则是率一万七千余军势于将军山城西南方的神乐冈布下了本阵。
三好义兴并不打算与六角军进行长时间的对峙，便令松永久秀率先对六角军发起了勐攻。
松永久秀虽然在河内败于根来寺的僧兵之手，但这并不代表他军事能力欠缺。随后，松永久秀率七千余军势轻装上阵，迅速渡过了北白川，并将疏于守备的将军山城攻落，讨取自永原重澄以下五百余人。
尽管永原重澄轻敌大意，并为此付出了生命的代价。可他还是为六角义贤争取到了足够时间来应对三好军的突袭。
六角义贤很快就派兵占据周边高地，用铁炮、弓失对松永久秀所部进行持续的火力压制，并对松永久秀所部造成了一定的伤亡。
松永久秀见短时间内无法顺利突破六角军本阵的防线后，为了避免己方损失惨重，只能退入将军山城进行休整。
随着三好军夺回了将军山城后，战场的主动权也随之倒向了三好军一方。
正所谓世上的事往往事与愿违。
就在三好长庆获知将军山城夺回的消息后感到非常高兴，并接连举办连歌会，似乎忘了还有金吾畠山家这一个对手在。