天正二年，七月。
就在上杉将军家因萨摩藩在庵美国实行暴政、恶政，对萨摩藩处以减封的处分后，可谓是五畿八道一片哗然。不论是谁都没有想到，新任持节征夷大将军上杉氏虎在对待外戚大名岛津义久的处理上如此强硬且不留情面，甚至身为大御所的上杉谦信和关白八条景定都对此表示默许的态度。
这其实是上杉氏虎向五畿八道的所有大名发出的一个威严的信号：扶桑一国的最高权力牢牢掌握在上杉将军家的手里，不论是任何人都不能轻易动摇，一旦违背武家诸法度，即便是身为外戚大名、亲藩大名也一样会遭到严惩。
不久后，身为滋野众旗头、武藏松山城城主、八条家家老的真田幸隆因病情不断恶化而病亡，享年六十一岁。
听闻麾下智囊之一的真田幸隆病逝，虽说此时的八条景定早已让出了家督之位，但回想起曾经的点点滴滴，也是感到万分悲痛。
真田幸隆虽然不是八条家的一门亲族众、谱代家臣出身，但是在出仕八条家以后，前前后后参与了不少重要战事，例如攻略仙道、攻略关东八国、静谧奥羽、静谧东海道、击败织田家等等，甚至还参与了对江户城的改修和扩建。
对于真田家后续的家督指认、所领安堵等事宜，景定却不打算插手，反而将这些事务尽数交给其子八条政定来进行决断。毕竟，八条政定已继任八条家家督三年了，身旁还有八条定繁、内山朝尹（内山满久之子）、富永长纲、计见尧元、穴泽定长、穴泽信坚（穴泽俊光，穴泽信德之子）、笠原康胜、片仓景纲等诸多能力出众的谱代家臣辅左，若是连这些小事都处理不好，将来自己怎么能放心的将相模、尹豆、下总、甲斐、武藏等剩余的领地尽数交给他来治理？
至于真田幸隆的官位追赠一事，景定则是亲自进行斡旋，并为真田幸隆申请追赠正四位上参议的官位。这比上杉氏虎追赠扬北众之一的安田长秀为正四位下参议还高出一些，可见景定对真田幸隆生前功绩的肯定。
只要能活在世人的心中，就无所谓俗世的年寿了。
而八条政定也确实没让景定失望。
八条政定一方面指认真田幸隆的长男真田幸纲继承真田家家督、滋野众旗头、八条家家老等职，并认可其领有武藏松山城三万石领地的安堵。同时，八条政定还任命真田幸隆的次男真田幸辉（真田昌辉）为马回众笔头；常田隆永（常田隆家，真田幸隆之弟）会津若松城城下町奉行；真田幸隆三男真田昌幸（真田源五郎）为佑笔。
不仅如此，真田幸隆的次女真田丰这时刚好到了及笄的年纪，八条政定便让故笔头家老八条近江守房繁之子八条定繁来迎娶真田丰为正室。
鉴于故笔头家老八条房繁先前被追赠的官位为正四位下参议兼近江守，若是比家老真田幸隆低一些的话，会导致家中一门亲族众的不满。故而，八条政定顺便向上杉氏虎提出为八条春纲、八条房繁两位八条家老臣分别申请追赠从三位权中纳言、从三位左卫门督兼近江守的官位。
见八条政定对真田家的家督相续以及对真田一族的人事安排上做得非常妥当后，身为一门重臣的八条宪繁、八条能重、岩城政藤、内山满久等人就以年事已高为由，纷纷向八条政定提出退隐以及让出家督之位的要求。
对于八条宪繁、八条能重、岩城政藤、内山满久等人让出家督以及退隐的要求，八条政定则是非常爽快的同意了。
既然八条宪繁、八条能重、岩城政藤、内山满久等人如此识时务、认清现实，还能不沉溺于***厚禄的诱惑，主动要求让出家督之位并退隐，回归平静，从而全身而退。八条政定对此是感到非常满意的，如此一来自己执政就不用担心受到诸多老臣的掣肘了。
不过，八条政定为了向世人表面自己有奉养功臣之意，便赏赐给八条宪繁、八条能重、岩城政藤、内山满久等老臣黄金一百两、骏马一匹。
为了尽可能的补偿八条宪繁主动让出笔头家老一职，八条政定收八条宪繁之女八条长为养女，并撮合了与米泽藩藩主山吉丰守之弟山吉景长的婚事。当然，此事上杉氏虎也是许可的。
因为，人很多时候，当权势地位到达了一定的高度，就会难以割舍，甚至越位高权重就越飘飘然，忘乎所以。所以就会引来上面的猜忌，下面的嫉妒，惶惶然而不自知。结果，人自然也就不得善终了。
纵观历史，如此作为的人不在少数。
正所谓老臣请辞，新锐必进。这自然与八条政定重用真田一族无关。
随后，八条政定就指认八条宪景（石桥广繁长子）、八条定能（八条能重之子）、岩城定藤（岩城政藤之子）、内山朝尹等人分别继承八条越中守家、八条尹予守家、岩城家、内山家等家督之位，并授予家老。同时，他还对家中的人事进行一系列的调整：武藏河越城城主八条定繁升任笔头家老兼骁武军军奉行；尹豆韭山城城主宇左美定胜升任次席家老，仍担任右控鹤军军奉行；岩代猪苗代城城主内山朝尹担任军马奉行；磐城大馆城城主岩城定藤担任小名浜凑凑奉行；磐城三春城城主笠原康胜担任铁炮奉行······
正所谓天有不测风云，人有旦夕祸福。
原本，八条政定是想通过与山吉家的联姻来进一步稳固八条家在岩代、磐城两国的统治，甚至还有觊觎征夷大将军、武家栋梁之位的想法。
可没曾想，仅仅一年之后山吉丰守的嫡男山吉盛信先是突染恶疾而亡，山吉丰守在经过如此之大的打击后，也紧随其后病亡，享年五十岁。
在上杉将军家开幕以后，就曾制定过家督相续的相关规定：藩主若是逝世以后，没有一个被幕府所认可的子嗣，那么他的领国将会被尽数没收，家名也会因此而断绝。就连上杉将军家的亲藩大名、谱代大名、旗本、御家人等也不能因此而例外。
由于山吉丰守绝嗣，按法度来说是要对米泽藩进行除封改易的，但此事却让身在骏府城的大御所上杉谦信得知了。
上杉谦信鉴于山吉一族代代效忠于府中长尾家，再加上山吉丰守这些年来对上杉将军家尽忠职守、竭力奉公。故而，在她的大力斡旋下，就算是身为持节征夷大将军、武家栋梁的上杉氏虎也只能对此进行网开一面，对山吉家进行领地「半减」的处分。原先山吉家所领有的羽前米泽城十五万石减封至上总大多喜城七万五千石，由山吉景久（山吉景长之叔）、山吉重政（山吉景长之叔）等山吉家一门重臣担任山吉景长后见役。
至于原先米泽藩的旧领，上杉氏虎在收走两万石作为上杉将军家的直领后，就分别安排鲹坂长实（上杉谦信旗本众出身）、吉江景坚（上杉谦信旗本众出身）、藤堂高虎三人分领。鲹坂长实受封羽前米泽城五万石知行地，并担任羽前守护、大目付；吉江景坚受封上山城三万石知行地，并担任延泽银山奉行；藤堂高虎受封山形城五万石知行地，并担任大目付。
因藤堂高虎之父藤堂虎高曾出仕过府中长尾家一段时间，再加上藤堂高虎个人的勇武受到八条景定、上杉氏虎二人的肯定，故而上杉氏虎就授予藤堂高虎谱代家臣的身份，让其出任山形城城主，负责监视奥羽两州的外样大名、亲藩大名。