虽说是松平康元亲自前来商谈投降事宜，可片仓景纲却未表现出太多的惊讶，在他眼里，这位久松松平氏的当主，充其量只是德川氏的一介家臣，如今又是屈身来降，自己出面与之交谈已是给足了面子，根本没资格与伊达政宗等大名直接讨价还价。
松平康元虽然能力平平，但跟随家康这么多年，在审时度势方面还是有所习得。在与片仓景纲交谈过程中，他没有用“鱼死网破”、“背水一战”之类的话语表明自己的态度从而争取更多的筹码，而是在不卑不亢的同时，语气尽可能地随和谦恭，意图以此来博得片仓景纲的同情。
这一招确实有用，片仓景纲对松平康元的态度很是满意，在康元的再三请求下，他愿意将其引荐给伊达政宗，由伊达政宗来决定对三之丸的这支降军的处置。
听闻三之丸的德川军愿意投降，此前一直担心被其他大名抢了首功的伊达政宗，暂时将悬着的心放了下来，他在接见松平康元时，对其好生劝慰，向他承诺战后必当在秀保面前为久松松平氏求情。
得到了伊达政宗的承诺，松平康元也是松了一口气，他代城中的一门军士向政宗表示感谢，在拿到政宗的确认书状后，随即来到竹桥门，当着片仓景纲和东北联军的面，要求守门德川军放弃抵抗，这一指令也被传达给了平河门的德川军。
下午四时三刻许，松平康元带领仅剩的五百余人经平门桥退往江户城外，他本人则按照伊达政宗的指示前往大手前拜见小笠原忠清。伊达政宗的意思很明显，这攻克三之丸的首功我可以拿，但右府的面子也要顾及到。松平康元虽然向东北联军投降，但丰臣军才是本次战役的主角，为了避免不必要的麻烦，同时也探探小笠原忠清的口风，松平康元前去都是十分必要的。
本丸中的德川秀忠得知松平康元投降后，先是勃然大怒，后是惊恐不已，慌乱中竟然命令伊奈忠次率兵出击，竭尽全力将东北联军赶出三之丸。外出巡防的酒井兄弟得知后，赶忙返回本丸御殿向秀忠劝谏道：“三之丸两门已破，根本无力回天，此时让备前守前去阻击，无异于螳臂当车。当今之计，唯有将三之丸的余部撤回本丸，才能保存实力，同时避免被敌军逐个击破。”
让伊奈忠次出兵的指令本就是德川秀忠慌乱之下做出的，此时听到酒井兄弟的分析，顿时恍然大悟，派人前往下乘桥阻止出兵并命令伊奈忠次率部撤入本丸。
然而为时已晚，由于事发突然，且小笠原忠清也调配人马猛攻大手门以分散德川军兵力，伊奈忠次手中的军势不过一千两百人，他们尚未抵达平河门便与蜂拥而至的东北联军相遇。面对是自己兵力十余倍的东北联军，伊奈忠次也是有些惊讶，他没想到敌军竟能突进得如此之快。
其实这全有赖于东北联军中几名久松松平氏降军的指导，在他们的引导下，联军以最快的速度攻占三之丸御殿，并于平河门一带和另一部联军会师，从而火速控制了三之丸一半以上的地区，并最终在大手门和平河门之间的开阔地带与伊奈忠次率领的德川军相遇。
“呯呯呯！”伴随着一轮铁炮齐射，冲在最前面的一排德川起兵应声坠地，这便是伊达政宗引以为傲的“骑马铁炮”发挥的威力。不过需要说明的是，“骑铁”虽说有一定的震慑力，但噱头大于实战效果，特别是与“早入”和“三段击”相比，更是降低了速度、准确度和持续性，这就意味着这一兵种的存在，震慑作用要远远大于实战。
不得不说，“骑铁”虽然杀伤力并非太强，但对于士气本就消沉的德川军来说，却是起到了很大的威慑，尚未正面交锋，不少士兵便脱离队伍向四周逃去，伊奈忠次既是无奈又是悲伤，当年威震天下，敢与秀吉分庭抗礼的德川家，如今竟堕落到如此田地？逃的逃，降的降，少主还躲在本丸内不敢出面鼓舞下士气，难道真的是无力回天？作为的德川氏的老臣，虽然心中有万般不甘，可还是硬着头皮执行着德川秀忠的命令，决定用自己的生命最后再扞卫一次德川氏的荣誉。
这位德川重臣率领剩余的骑兵，如同一支利箭般迅猛而坚决地插入东北联军的万人大阵，对联军前锋造成了不小的威胁，德川氏的足轻也随即加入战斗，一时间，东北联军的进攻势头竟被稍稍遏制。
可是这种遏制是用三之丸德川军士不畏生死的精神和一条条鲜活的生命换来的，在得不到增援的情况下，局势很快便再度扭转。骑兵死伤殆尽后，德川军的精神支柱伊奈忠次也在三次突击后被伊达家的几名武士挑于马下，面对层层包围，他虽尽力死战，可还是寡不敌众，最终活活被砍死在乱刀之下。这位大将的首级被武士砍下拿去邀功，具足也在战后不知了踪影，昔日在关东威名遐迩的“半左卫门”，如今却落得如此下场，也算是德川氏现状的一个缩影吧。
当德川秀忠的使番抵达下乘桥时，才知道伊奈忠次已经战死，惋惜之余，立即要求内樱田门和大手门的德川军撤回本丸。可此时东北联军早就如洪水猛兽般冲破伊奈忠次布置的几道脆弱防线，兵分三路，分别杀向两处城门以及下乘桥。
在丰臣军的配合下，大手门和内樱田门近乎同时被攻破，守城德川军尽数被歼，从他处溃败而来的少量军士则在下乘桥一带遭遇了东北联军，尚未来得及退入本丸便被砍杀殆尽。最终，整个三之丸只有一百多人有幸退入本丸，除去久松松平氏的五百多降军，战死的德川军竟达到三千三百人，而丰臣联军的战死者不过七百余人。
也许是不想三之丸的悲剧重演，又或者是三之丸的陷落使得西丸的防守再无意义，德川秀忠在天黑前命令松平忠吉率领仅剩的一千三百人退入本丸，拱手将西丸让给了浅野长政。
至此，江户的攻城战告一段落，德川秀忠依靠本丸、二之丸以及一万三千余人继续死守，而丰臣联军也达到既定目标，转而采用以炮击震慑为主的方式，逼降城内的德川一门，从而将伤亡将至最低。此时已经是五月八日，这一天对远在上野的德川家康来说，同样也是一个特殊的节点。