五月一日清晨，堀直政得知近藤重胜的禀报，意识到自己可能成为石川康长和后藤基次交易的筹码，惊讶之余，决定听从近藤的建议，先是释放了软禁的堀秀重，后又放弃利用诈降袭击丰臣军的想法，主动率领大军前往户石城外，等待后藤基次的到来。
堀秀重对堀直政之前的恶劣做法很是不满，他以向后藤基次告发相要挟，逼迫堀直政交出了兵权，并在与丰臣军会师后，示意堀秀治下令，让堀直政孤身返回春日山城出家，堀秀治念及堀直政两个儿子都为了堀家战死，不忍如此，在得到后藤基次的支持后，命令堀直政继续随军南下，待战后由秀保决定如何处置。
不仅如此，在后藤基次的强力介入下，堀秀重竟也被迫交出兵权，并承诺战斗结束后便返回越后出家。堀秀治这位家督，在继任十年后终于迎来了独立自主的日子，不过这份权威是大和丰臣氏给予的，这也使他明白，今后的天下，将会由大和丰臣氏一手遮天。
当天正午，后藤基次率领丰臣和堀氏的两万四千人，前往上田城与早就等候在城外的真田信幸成功会师，随后石川康长也率领余部赶来，四方在上田城稍作休整后，由后藤基次担任总大将，于次日清晨开拔，两万八千人经东北国街道前往小诸城。
五月初二傍晚，留守小诸城的日根野吉明听从家臣的建议，主动向驻扎城外的丰臣联军投降。小诸城一直是信浓亲德川大名手中的重镇，囤积了大量的粮草和武器，日根野的开城给丰臣联军休整和补给提供了很大的便利。
后藤基次从日根野口中得知，仙石秀久和京极高知率领的四千余人早前便离开信浓前往上野支援德川军，但是在碓冰峠遭遇浅野军的伏击，进退失据，一时也不知如何是好。后藤基次听后，书信一封交给日根野吉明，让他派人送往碓冰峠，并将目前信浓的局势据实相告，仙石和京极若是聪明人，绝对后做出正确的选择。
五月初三，天刚蒙蒙亮，仙石秀久和京极高知按照信中后藤基次的要求，率领残部三千人离开碓冰峠返回小诸城与之会合。至此，后藤基次完成了对信浓军势的整合，他一方面写信给秀保，告知其信浓的情况；另一方面，按照之前的计划，率领新组成的丰臣联军约三万两千人，与当天傍晚抵达碓冰峠，与浅野幸长率领的浅野军会师，一同前往松井田支援正在笼城的池田辉政。
就在当天，秀保也率领十二万人的庞大军势抵达沼田城，最上义光和村上、沟口组成的一万六千越后讨伐军已在此等候多时。
当晚的宴席上，来自全国各地的大名们都在为战事即将结束兴奋不已，纷纷开怀畅饮，有的还不顾身份地在众人面前手舞足蹈起来，引得众人哄堂大笑。可就在这样欢快的气氛中，秀保却是放不开，紧锁着眉头，一个人喝着闷酒。
“殿下，听闻后藤隐岐守已经劝降了堀家和石川家，基本完成了信浓的平定，实在是可喜可贺啊。”最上义光看出了秀保的异样，当即凑到跟前试探性地与之攀谈起来。
“岳父大人，”秀保小声说道：“这战事越是临近尾声，问题也就越多，何喜之有？”
最上义光知道，秀保碍于身份，只能在私底下与自己这般相称，可他丝毫不在意这点，倒是秀保的那番话让他有些不解：“殿下此话何意，您不日便将率领大军平定关东，近畿、九州等地也不会掀起什么波澜，天下太平指日可待，在下实在看不出有什么问题。”
“德川、上杉、毛利、岛津，剪除这些大大名，是能巩固丰臣氏的统治，维护天下的安定，但是仅仅如此么？此番大战，全国的大名皆被调动起来了，战后总得给个说法吧？是赏还是罚，是加封还是改易，稍有不慎，都会引起不满，这和打仗比起来，也不算简单吧。”
其实，秀保在桧原对阵德川军时便想到这个问题了，与德川氏拥有众多谱代不同，秀保身边能统领一军的家臣屈指可数。此番作战能够成功，很大程度上是依靠尾张派，这些大名虽然目前站在自己这边，可终究不是自己的家臣，谁能保证他们不会因为加封等原因与自己交恶？
不仅如此，诸如小早川秀秋、伊达政宗乃至最上义光这样的强力大名，都具有很强的独立性，自己的对策稍有不慎，都会引起不能预测的反弹。秀吉在世时，还能依靠尾张派进行弹压，可如今换做自己，对尾张派尚且不能完全控制，又怎能控制住这些封疆大名呢？
心中装着这些担忧，秀保自是不能放松自己，见最上义光主动前来寒暄，秀保也觉得可以趁机试探一下，听听他对此事的看法，毕竟他也算是外样大名中的佼佼者了。
最上义光素有“羽州之狐”的诨名，可见其善于谋略和揣摩人心。听到秀保这么说，他略一思索，反问道：“殿下，不论是打仗还是战后的处置，您觉得最终目的是什么？”
“这……”秀保稍作停顿，回答道：“自是为了维护天下的稳定，维护丰臣氏和少主的权威，您为何这么问？”
“既然是为了维护丰臣氏的权威，但问题是不是就简单了？”最上义光分析道：“有了这个最终目标，殿下只管朝着这个目标前进便是，至于如何处置那些大名，都是为这个目标服务的，您不必担心会引起不满，若是因为其他大名的不满而背弃了心中的目标，这场仗也就没有意义了。”
“岳父大人，您真的这么想？”秀保有些怀疑地望着最上义光：“您是东北一带和伊达氏并列的大大名，难道就不担心刚才那番话会引火烧身，最终落实到最上家头上么？”
“那又如何，”最上义光哈哈大笑道：“世人皆说我是‘羽州之狐’，工于心计，可他们不知道我为何会这样。若是天下安定，大名间停止攻伐，百姓安居乐业，我的一腔谋略又有何用呢？现在回想起来，奥州仕置后的那段时间，东北简直是换了个模样，大名们摒弃前嫌，来往日益密切，百姓也能在各地之间随意走动，不用再过妻离子散的日子了，有什么比这还让身为领主的我们高兴的呢？”
“战前我是想借此机会捞上一笔的，”最上义光微微一笑：“可这一路走来，我也想了许多，特别是在越后，得知到现在都在传颂谦信公的仁政，心中更是感慨不已。二十多万石，对我这老家伙来说足够了。”